Введение

Вы пришли вечером с работы, переоделись, затем, соблюдая свою привычку, сели в кресло перед телевизором и включили канал с новостями в эфире. Диктор сначала вещает что-то невразумительное, а потом выдает что-то вроде: "И, наконец, главная новость дня. В таком-то городе произошло массовое отравление метиловым спиртом. Погибло несколько десятков человек, еще столько же госпитализированы". Ваш слух моментально уловил название незнакомого вам вещества - "метиловый спирт". Большинство людей узнает о его существовании именно таким образом. Некоторые быстро забудут данное словосочетание, а некоторые захотят узнать о нем побольше. Вот для них в этой статье я и опишу все свойства метилового спирта.

Определение

Метиловый спирт (формула СН 3 ОН) является простейшим одноатомным спиртом, первым представляющим гомологический ряд последних.

Название

В разных источниках его могут называть по-разному: и гидроксидом метила, и метанолом, и древесным спиртом, и карбинолом, и метилгидратом.

Получение метилового спирта

До 60-х годов ХХ века для синтезирования метилового спирта использовали только цинкохромовые, однако, позже этот опыт стали проводить на медьсодержащих катализаторах. Но сегодня его получают посредством каталитического синтеза из оксида углерода (II) и водорода при температуре 250С, давлении 7 мегапаскалей и определенных катализаторах (оксиде цинка и оксиде меди). До этого метиловый спирт получали сухой перегонкой дерева. Но сегодня этот способ является второстепенным. Для этой цели могут также использовать отходы нефтепереработки и коксующиеся угли.

Свойства

Метанол является бесцветной жидкостью, имеющей запах этилового спирта. Вода, этанол и эфир могут смешиваться с ним в любых отношениях. Сжимается и разогревается, когда его смешивают с водой. Также он имеет репутацию сильного растворителя и нередко может заменить этиловый спирт. Если в безводном метаноле растворить медный купорос, он становится голубовато-зеленого цвета. Из-за этого такой безводный купорос нельзя использовать, чтобы открыть следы воды в метиловом спирте. Метанол не может образовывать азеотропную смесь с водой, из-за этого смеси воды и метилового спирта могут быть разделены с помощью ректификационной перегонки. Метанол соединяется со многими солями, образуя сольваты. При реакции с едкой щелочью может давать алкоголяты.

Метиловый спирт: отравление

Метанол является сильнейшим ядом, его действию подвергаются нервная и сердечно-сосудистая системы. Отравление происходит из-за "летального синтеза" - метаболического окисления в организме, продуктом которого является очень ядовитый формальдегид. Тяжелое отравление наступает при попадании в организм 5-10 мл метилового спирта, а если это 30 или больше грамм - неизбежны слепота и/или летальный исход. Симптомы легкого отравления - это головная боль, общая слабость, недомогание, озноб, тошнота и рвота. Из-за этого опасными для жизни являются продукты даже с малейшей концентрацией метанола. Антидот при отравлении этим веществом - это этиловый спирт. Он вводится внутривенным или пероральным путями. Однако самим это делать не следует - при неправильных диагнозе и дозировке положение только ухудшится. Так что при подозрении на отравление метиловым спиртом необходимо срочно вызывать врача.

Применение

В газовой промышленности борьба с образованием гидратов не обходится без метилового спирта. С помощью него производят формальдегид, формалин, уксусную кислоту и целый ряд эфиров. Метанол используют при изготовлении растворителей для лаков. Он также может служить добавкой к жидким топливам для двигателей внутреннего сгорания и быть заправкой к мотоциклам и автомобилям. Из метилового спирта получают биодизель. Также в парфюмерии он - денатурирующая добавка к этанолу. Топливные элементы работают только благодаря окислению метанола в оксид углерода (IV) на катализаторе.

Заключение

Теперь вы знаете о метиловом спирте всё. И, как видите, несмотря на свою ядовитость, он может быть и очень полезным человеку, только при осторожном обращении с ним.

Метано́л (метиловый спирт, древесный спирт, карбинол, метилгидрат, гидроксид метила) - CH3OH, простейший одноатомный спирт, бесцветная ядовитая жидкость. Метанол - это первый представитель гомологического ряда одноатомных спиртов.

С воздухом в объёмных концентрациях 6,98-35,5 % образует взрывоопасные смеси (температура вспышки 6 °C). Метанол смешивается в любых соотношениях с водой и большинством органических растворителей.

• 1 История
• 2 Получение
• 3 Применение
  • 3.1 Гомологизация метанола
  • 3.2 Биометанол
• 4 Метанол в качестве топлива
• 5 Свойства метанола и его реакции
• 6 Нахождение в природе
• 7 Токсичность
• 8 Случаи массового отравления
• 9 См. также
• 10 Примечания
• 11 Ссылки

История

Метанол был впервые обнаружен Бойлем в 1661 году в продуктах сухой перегонки древесины. Через два столетия, в 1834 году, его выделили в чистом виде Думас и Пелигот. Тогда же была установлена химическая формула метанола. 1857 году Бертло получил метанол омылением метилхлорида.

Получение

Известно несколько способов получения метанола: сухая перегонка древесины и лигнина, термическое разложение солей муравьиной кислоты, синтез из метана через метилхлорид с последующим омылением, неполное окисление метана и получение из синтез-газа. Первоначально в промышленности был освоен метод получения метанола сухой перегонкой древесины, но впоследствии он потерял свое промышленное значение. Современное производство метанола из монооксида углерода и водорода впервые было осуществлено в Германии компанией BASF в 1923 году. Процесс проводился под давлением 25-35 МПа на цинк-хромовом катализаторе (ZnO/Cr2O3) при температуре 320-450 °C. Впоследствии распространение получил синтез метанола на медьсодержащих катализаторах, промотированных цинком, хромом и др., при 200-300 °C и давлении 3,5-5,5 МПа, разработанный в Англии.

Современный промышленный метод получения - синтез из оксида углерода(II) и водорода на медь-цинковом оксидном катализаторе при следующих условиях:

• температура - 250 °C,
• давление - 7МПа (= 70 атм = 70 Бар = 71,38 кгс/см²)

Схема механизма каталитического получения метанола сложна и суммарно может быть представлена в виде реакции:

CO + 2 H2 → CH3OH

До промышленного освоения каталитического способа получения метанол получали при сухой перегонке дерева (отсюда его название «древесный спирт»). данное время этот способ не актуален.

Молекулярная формула - CH4O или CH3-OH, а структурная:

Производство метанола (в тыс. тон):

Крупнейшим производителем метанола в России является ОАО «Метафракс» в Губахе.

Применение

В органической химии метанол используется в качестве растворителя.

Метанол используется в газовой промышленности для борьбы с образованием гидратов (из-за низкой температуры замерзания и хорошей растворимости). органическом синтезе метанол применяют для выпуска формальдегида, формалина, уксусной кислоты и ряда эфиров (например, МТБЭ и ДМЭ), изопрена и др.

Наибольшее его количество идёт на производство формальдегида, который используется для производства карбамидоформальдегидных и фенолформальдегидных смол. Значительные количества CH3OH используют в лакокрасочной промышленности для изготовления растворителей при производстве лаков. Кроме того, его применяют (ограниченно из-за гигроскопичности и отслаивания) как добавку к жидкому топливу для двигателей внутреннего сгорания. Используется в топливных элементах.

Благодаря высокому октановому числу, что позволяет увеличить степень сжатия до 16[источник не указан 939 дней] и большей на 20 % энергетической мощностью заряда на основе метанола и воздуха, метанол используется для заправки гоночных мотоциклов и автомобилей. Метанол горит в воздушной среде, и при его окислении образуется двуокись углерода и вода:

Для получения биодизеля растительное масло переэтерифицируется метанолом при температуре 60 °C и нормальном давлении приблизительно так: 1 т масла + 200 кг метанола + гидроксид калия или натрия.

Во многих странах метанол применяется в качестве денатурирующей добавки к этанолу при производстве парфюмерии. России использование метанола в потребительских товарах запрещено.

При добыче газа гидраты могут образовываться в стволах скважин, промысловых коммуникациях и магистральных газопроводах. Отлагаясь на стенках труб, гидраты резко уменьшают их пропускную способность. Для борьбы с образованием гидратов на газовых промыслах вводят в скважины и трубопроводы различные ингибиторы (метиловый спирт, гликоли).

Работа топливных элементов основана на реакции окисления метанола на катализаторе в диоксид углерода. Вода выделяется на катоде. Протоны (H+) проходят через протонообменную мембрану к катоду где они реагируют с кислородом и образуют воду. Электроны проходят через внешнюю цепь от анода к катоду снабжая энергией внешнюю нагрузку.

На аноде CH3OH + H2O → CO2 + 6H+ + 6e−

На катоде 1.5O2 + 6H+ + 6e− → 3H2O

Общая для топливного элемента: CH3OH + 1,5O2 → CO2 + 2H2O

Получение муравьиной кислоты окислением метанола:

Получение диметилового эфира дегидратацией метанола при 300-400 °C и 2-3 МПа в присутствии гетерогенных катализаторов - алюмосиликатов - степень превращения метанола в диметиловый эфир - 60 % или цеолитов - селективность процесса близка к 100 %. Диметиловый эфир (C2H6O) - экологически чистое топливо без содержания серы, содержание оксидов азота в выхлопных газах на 90 % меньше, чем у бензина. Цетановое число диметилового дизеля более 55, при том что у классического нефтяного 38-53.

Метил-трет-бутиловый эфир получается при взаимодействии метанола с изобутиленом в присутствии кислых катализаторов (например, ионообменных смол):

Метил-трет-бутиловый эфир (C5H12O) применяется в качестве добавки к моторным топливам, повышающей октановое число бензинов (антидетонатор). Максимальное законодательное содержание МТБЭ в бензинах Европейского союза - 15 %, в Польше - 5 %. России в среднем составе бензинов содержание МТБЭ составляет до 12 % для АИ92 и до 15 % для АИ95, АИ98.

Гомологизация метанола

Гомологизация, то есть превращение органического соединения в свой гомолог путём внедрения одной или нескольких метиленовых групп, для спиртов была впервые осуществлена в 1940 году - на основе метанола каталитическим путём под воздействием высокого давления был синтезирован этанол:

Реакция гомологизации по своему механизму близка реакции гидроформилирования алкенов и в настоящее время с помощью модифицированных катализаторов кобальта и рутения и добавления йодид-ионов в качестве промоторов удаётся добиться 90 % выхода по этанолу.

Исходный метанол также получают из окиси углерода (катализаторы на основе оксидов меди и цинка, давление 5-10 МПа, температура 250 °C), так что общая схема выглядит следующим образом:

Побочными продуктами реакции в случае синтеза этанола будут ацетальдегид, этилен и диэтиловый эфир.

В 1940 году впервые была осуществлена катализируемая оксидом кобальта при давлении 600 атм реакция метанола с синтез-газом с образованием в качестве основного продукта этанола… Впоследствии эта реакция, названная гомологизацией, вызвала огромный интерес у химиков. Ее привлекательность связана с возможностью получения этилена из угольного сырья Применение в качестве катализаторов карбонила кобальта Со2(СО)8 позволило понизить давление до 250 атм, при этом степень превращения метанола составила 70 %, а основной продукт - этанол образовывался с селективностью 40 %. дальнейшем были предложены более селективные катализаторы на основе соединений кобальта и рутения с добавками фосфиновых лигандов и было установлено, что реакцию можно ускорить с помощью введения промоторов - иодид-ионов. настоящее время удалось достичь селективности по этанолу 90 %. Хотя механизм гомологизации до конца не установлен, можно считать, что он близок к механизму карбонилирования метанола.

Биометанол

Промышленное культивирование и биотехнологическая конверсия морского фитопланктона рассматривается как одно из наиболее перспективных направлений в области получения биотоплива.

В начале 80-х рядом европейских стран совместно разрабатывался проект, ориентированный на создание промышленных систем с использованием прибрежных пустынных районов. Осуществлению этого проекта помешало общемировое снижение цен на нефть.

Первичное производство биомассы осуществляется путём культивирования фитопланктона в искусственных водоёмах, создаваемых на морском побережье.

Вторичные процессы представляют собой метановое брожение биомассы и последующее гидроксилирование метана с получением метанола.

Основными доводами в пользу использования микроскопических водорослей являются следующие:

• высокая продуктивность фитопланктона (до 100 т/га в год);
• в производстве не используются ни плодородные почвы, ни пресная вода;
• процесс не конкурирует с сельскохозяйственным производством;
• энергоотдача процесса достигает 14 на стадии получения метана и 7 на стадии получения метанола;

С точки зрения получения энергии данная биосистема имеет существенные экономические преимущества по сравнению с другими способами преобразования солнечной энергии.

Метанол в качестве топлива

При применении метанола в качестве топлива следует отметить, что объемная и массовая энергоемкость (теплота сгорания) метанола (удельная теплота сгорания = 22,7 МДж/кг) на 40-50 % меньше, чем бензина, однако при этом теплопроизводительность спиртовоздушных и бензиновых топливовоздушных смесей при их сгорании в двигателе различается незначительно по той причине, что высокое значение теплоты испарения метанола способствует улучшению наполнения цилиндров двигателя и снижению его теплонапряженности, что приводит к повышению полноты сгорания спиртовоздушной смеси. результате этого мощность двигателя повышается на 7-9%, а крутящий момент на 10-15 %. Двигатели гоночных автомобилей работающих на метаноле с более высоким октановым числом чем бензин имеют степень сжатия, превышающую 15:1, в то время как в обычном ДВС с искровым зажиганием степень сжатия для неэтилированного бензина как правило, не превышает 11,5:1. Метанол может использоваться как в классических двигателях внутреннего сгорания, так и в специальных топливных элементах для получения электричества.

Отдельно следует отметить увеличение индикаторного КПД при работе классического ДВС на метаноле по сравнению с его работой на бензине. Такой прирост вызван снижением тепловых потерь и может достигать единиц процентов.

Недостатки

• Метанол травит алюминий. Проблемным является использование алюминиевых карбюраторов и инжекторных систем подачи топлива в ДВС. Это относится в основном к метанолу-сырцу, содержащему значительные количества примесей муравьиной кислоты и формальдегида. Технически чистый метанол, содержащий воду, начинает реагировать с алюминием при температуре выше 50 °C, а с обычной углеродистой сталью не реагирует вовсе.
• Гидрофильность. Метанол втягивает воду, что является причиной расслоения топливных смесей бензин-метанол.
• Метанол, как и этанол, повышает пропускную способность пластмассовых испарений для некоторых пластмасс (например, плотного полиэтилена). Эта особенность метанола повышает риск увеличения эмиссии летучих органических веществ, что может привести к уменьшению концентрации озона и усилению солнечной радиации.
• Уменьшенная летучесть при холодной погоде: моторы, работающие на чистом метаноле, могут иметь проблемы с запуском при температуре ниже +10 °C и отличаться повышенным расходом топлива до достижения рабочей температуры. Данная проблема однако, легко решается добавлением в метанол 10-25 % бензина.

Низкий уровень примесей метанола может быть использован в топливе существующих транспортных средств с использованием надлежащих ингибиторов коррозии. Т. н. европейская директива качества топлива (European Fuel Quality Directive) позволяет использовать до 3 % метанола с равным количеством присадок в бензине, продаваемoм в Европе. Сегодня в Китае используется более 1000 млн галлонов метанола в год в качестве транспортного топлива в смесях низкого уровня, используемых в существующих транспортных средств, а также высокоуровневые смеси в транспортных средствах, предназначенных для использования метанола в качестве топлива.

Помимо применения метанола в качестве альтернативы бензина существует технология применения метанола для создания на его базе угольной суспензии которая в США имеет коммерческое наименование «метакол» (methacoal). Такое топливо предлагается как альтернатива мазута, широко используемого для отопления зданий (Топочный мазут). Такая суспензия в отличие от водоуглеродного топлива не требует специальных котлов и имеет более высокую энергоемкость. С экологической точки зрения такое топливо имеет меньший «углеродный след», чем традиционные варианты синтетического топлива получаемого из угля с использованием процессов, где часть угля сжигается во время производства жидкого топлива.

Свойства метанола и его реакции

Метанол - бесцветная жидкость с запахом этилового спирта

Температура кипения 64,7°.

Удельный вес при 0°/0° = 0,8142 (Копп); при 15°/15° = 0,79726; при 25°/25° = 0,78941 (Perkin); при 64,8°/4° = 0,7476 (Шифф); при 0°/4° = 0,81015; при 15,56°/4° = 0,79589 (Dittmar и Fawsitt). Капиллярная постоянная при температуре кипения a ² =5,107 (Шифф); Критическая температура 241,9° (Шмидт). Упругость пара при 15° = 72,4 мм; при 29,3° = 153,4 мм; при 43° = 292,4 мм; при 53° = 470,3 мм; при 65,4° = 756,6 мм (Д. Коновалов). Теплота горения равна 170,6, теплота образования 61,4 (Штоман, Клебер и Лангбейн).

Метанол смешивается во всех отношениях с водой, этиловым спиртом и эфиром; при смешении с водой происходит сжатие и разогревание. Горит синеватым пламенем. Подобно этиловому спирту - сильный растворитель, вследствие чего во многих случаях может заменять этиловый спирт. Безводный метанол, растворяя небольшое количество медного купороса, приобретает голубовато-зеленое окрашивание, поэтому безводным медным купоросом нельзя пользоваться для открытия следов воды в метаноле; но он не растворяет CuSO4.7H2O (Клепль).

Метанол (в отличие от этанола) с водой не образует азеотропной смеси, в результате чего смеси вода-метанол могут быть разделены ректификационной перегонкой. Температура кипения водных растворов метанола:

Метанол дает со многими солями соединения, подобные кристаллогидратам (сольваты), например: CuSO4 ∙ 2СН3ОН; LiCl ∙ 3СН3ОН; MgCl2 ∙ 6СН3ОН; CaCl2 ∙ 4СН3ОН представляет собой шестисторонние таблицы, разлагаемые водой, но не разрушаемые нагреванием до 100° (Kane). Соединение ВаО ∙ 2СН3ОН ∙ 2Н2O получается в виде блестящих призм при растворении ВаО в водном Метаноле и испарении на холоде полученной жидкости при комнатной температуре (Форкранд).

С едкими щелочами метанол образует соединения 5NaOH ∙ 6СН3ОН; 3KOH ∙ 5СН3OH (Геттиг). При действии металлических калия и натрия легко дает алкоголяты, присоединяющие к себе кристаллизационный метанол и иногда воду.

При пропускании паров метанола через докрасна накаленную трубку получается C2H2 и др. продукты (Бертло). При пропускании паров метанола над накаленным цинком получается окись углерода, водород и небольшие количества болотного газа (Jahn). Медленное окисление паров метанола при помощи раскаленной платиновой или медной проволоки представляет лучшее средство для получения больших количеств формальдегида: 2СН3ОН+О2=2НСНО+2Н2О. При действии хлористого цинка и высокой температуры метанол дает воду и алканы, а также небольшие количества гексаметилбензола (Лебедь и Грин). Метанол, нагретый с нашатырем в запаянной трубке до 300°, дает моно-, ди- и триметиламины (Бертло).

При пропускании паров метанола над KOH при высокой температуре выделяется водород и образуются последовательно муравьинокислый, щавелевокислый и, наконец, углекислый калий.

Концентрированная серная кислота дает метилсерную кислоту CH3HSO4, которая при дальнейшем нагревании с Метанолом дает метиловый эфир (см.). При перегонке метанола с избытком серной кислоты в отгон переходит диметилсерная кислота (CH3)2SO4. При действии серного ангидрида SO3 получается CH(OH)(SO3H)2 и CH2(SO3H)2 (см. Метилен).

Метанол при действии соляной кислоты, пятихлористого фосфора и хлористой серы дает хлористый метил СН3Cl. Действием HBr и H2SO4 получают бромистый метил. Подкисленный 5%-й серной кислотой и подвергнутый электролизу, метанол дает СО2, СО, муравьинометиловый эфир, метилсерную кислоту и метилаль СН2(ОСН3)2 (Ренар). При нагревании метанола с хлористо-водородными солями ароматических оснований (анилином, ксилидином, пиперидином) легко происходит замещение водорода в бензольном ядре метилом (Гофман, Ладенбург); реакция имеет большое техническое значение при приготовлении метилрозанилина и других искусственных пигментов.

Нахождение в природе

В свободном состоянии метиловый спирт встречается в природе лишь изредка и в очень небольших количествах (например в эфирных маслах), но производные его распространены довольно широко. Так, например, многие растительные масла содержат сложные эфиры метилового спирта: масла гаултерии - метиловый эфир салициловой кислоты С6H4(OH)COOCH3, масло жасмина - метиловый эфир антраниловой кислоты С6H4(NH2)COOCH3. Простые эфиры метилового спирта чрезвычайно часто встречаются среди природных веществ, например природных красителей, алкалоидов и т. п.

В промышленности метиловый спирт раньше получали исключительно путём сухой перегонки дерева. жидких погонах, так называемом «древесном уксусе», наряду с уксусной кислотой (10 %), ацетоном (до 0,5 %), ацетальдегидом, аллиловым спиртом, метилацетатом, аммиаком и аминами содержится также 1,5-3 % метилового спирта. Для отделения уксусной кислоты продукты сухой перегонки пропускают через горячий раствор известкового молока, задерживающий её в виде уксуснокислого кальция. Значительно труднее отделить метиловый спирт от ацетона, так как температуры кипения их очень близки (ацетон, т.кип. 56,5°; метиловый спирт, т.кип. 64,7°). Все же путём тщательной ректификации на соответствующих колоннах в технике удается почти полностью отделить метиловый спирт от сопутствующего ему ацетона. Неочищенный метиловый спирт называется также «древесным спиртом».

Токсичность

Метанол - опаснейший яд, приём внутрь 5-10 мл метанола приводит к тяжёлому отравлению (одно из последствий - слепота), а 30 граммов и более - к смерти. Предельно допустимая концентрация метанола в воздухе рабочей зоны равна 5 мг/м³ (у изопропилового спирта 10 мг/м³, у этанола - 1000 мг/м³).

Наиболее легкая форма отравления характеризуется наличием головной боли, общей слабостью, недомоганием, ознобом, тошнотой, рвотой. Поэтому опасен для жизни не только чистый метанол, но и жидкости, содержащие этот яд даже в сравнительно небольшом количестве.

Особая опасность метанола связана с тем, что по запаху и вкусу он неотличим от этилового спирта, из-за чего и происходят случаи его употребления внутрь. Йодоформная реакция: с этиловым спиртом выпадет йодоформ желтого цвета, а с метанолом ничего не выпадает (реакция не подходит для определения содержания метанола в растворе этанола).

Как указано в руководстве для врача скорой медицинской помощи, при отравлении метанолом антидотом является этанол, который вводится внутривенно в форме 10 % раствора капельно или 30-40 % раствора перорально из расчёта 1-2 грамма раствора на 1 кг веса в сутки. Полезный эффект в этом случае обеспечивается отвлечением АДГ I на окисление экзогенного этанола.

Следует учесть, что при недостаточно точном диагнозе за отравление метанолом можно принять алкогольную интоксикацию, отравление дихлорэтаном или четырёххлористым углеродом - в этом случае введение дополнительного количества этилового спирта опасно.

Случаи массового отравления

• 1-7 мая 1980 года в городе Оренбурге в результате кражи из неохраняемой железнодорожной цистерны большого количества метанола произошло массовое отравление людей как в самом Оренбурге, так и в городах и посёлках области - Соль-Илецке, Саракташе и т. д. результате отравления более 50 человек погибли, сотни были госпитализированы. Число потерявших зрение и ставших инвалидами вследствие токсического поражения центральной и вегетативной нервной системы неизвестно. Официальных данных о данном случае массового отравления до сих пор нет в открытой печати.

• 9-10 сентября 2001 года на западе Эстонии, в городе Пярну произошло массовое отравление метиловым спиртом. результате отравления 68 человек погибли, 40 человек стали инвалидами II степени (в связи с потерей зрения и/или острого поражения мозга и нервной системы) и 3 человека получили инвалидность I степени.

• В 2010 году в России участились случаи продажи фальсифицированной незамерзающей жидкости для омывателей стёкол автомобилей: она содержит метиловый спирт и может негативно влиять на здоровье водителей, вызывая хроническое отравление парами метанола (при попадании жидкости на кожу при заливке жидкости в бачок, а также за счёт проникновения паров в салон автомобиля). Европейском Союзе ограничения на использование метанола в незамерзающей жидкости нет.

• В мае-июле 2011 года 6 российских туристов скончались от отравления метанолом в Турции. Закончившийся трагедией яхт-тур был организован компанией в Бодруме 26-27 мая. С 28 мая в больницы начали поступать российские туристы с жалобами на симптомы острого отравления. Выяснилось, что в напитках, в частности, в коктейле «виски с колой», который употребляли туристы, содержался метанол. Кроме того, прогулочная яхта не имела лицензии на выход в море.

• В сентябре 2012 года в Чехии расследуют «метиловое дело» - так пресса назвала историю о массовом отравлении контрафактным алкоголем в Чехии за последние 30 лет. Погибли 27 человек, десятки в больницах. Еще четверо умерли в соседней Польше. Ядовитую смесь разливали в бутылки из-под напитка «Туземак» - это чешский аналог рома.
• В октябре 2013 года в латвийской Елгаве от употребления 99% метанола, приобретённого на нелегальной "точке", погибли 8 человек.
• 15 марта 2014 года в поселке Красный Великан, Забайкальский край, от метанола погибло 14 человек.

См. также

• Гидрат метана
• Экономика метанола
• Комплексы железа встречаются в ферменте метан-моноксигеназе, окисляющем метан в метанол, в важном ферменте рибонуклеотид-редуктазе, который участвует в синтезе ДНК.
• Мессершмитт Ме.163 Комета - немецкий ракетный истребитель-перехватчик времён Второй мировой войны. Me-163 имел жидкостный ракетный двигатель, в который подавалась 80-процентная перекись водорода и жидкий катализатор (раствор перманганата калия либо смесь метанола, гидразин-гидрата и воды). камере сгорания перекись водорода разлагалась с образованием большого объёма перегретой парогазовой смеси, создавая мощную реактивную тягу.

Примечания

1. М.М.Караваев, В.Е.Леонов, И.Г. Попов, Е.Т.Шепелев. Технология синтетического метанола. - Москва: Химия, 1984. - 239 с.
2. Mechanisms for hydrogenation of acetone to isopropanol and of carbon oxides to methanol over copper-containing oxide catalysts T.M. Yurieva, L.M. Plyasova, O.V. Makarova, T.A. Krieger, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 1996, V. 113, N. 3, P. 455-468.
3. 1 2 3 Караханов Э.А. ‘ˆ’…‡Синтез-газ как альтернатива нефти. II. Метанол и синтезы на его основе // Соросовский образовательный журнал. - 1997. - № 12. - С. 68.
4. Синтез-Газ Как Альтернатива Нефти. Часть Ii. Метанол И Синтезы На Его Основе - Караханов Э.А
5. Waganer K. Mariculture on land. - Biomass, 1981
6. Ethanol and Energy Independence - Journey to Energy Independence
7. Pierre Duret. New Generation of Engine Combustion Processes for the Future?, 2002
8. Internal Combustion Engines, Edward F. Obert, 1973
9. Energy Citations Database (ECD) - - Document #6329346
10. en:Carbon footprint
11. П.КАРРЕР (1960 г.), «Курс органической химии», стр.117
12. ГОСТ 9805-84. Спирт изопропиловый. Технические условия. Настоящий стандарт распространяется на изопропиловый спирт, получаемый гидратацией пропилена
13. Nordoc.ru - ГН 2.1.6.695-98. Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест
14. как отличить этанол от метанола? - Форум химиков на XuMuK.ru
15. 1 2 Острые отравления - Электронное справочное руководство для врача скорой медицинской помощи. Глава 15
16. 3-pdf-prin_ash-2.pmd
17. Чем «незамерзайка» опасна для здоровья водителей
18. Чехии расследуют историю о массовом отравлении контрафактным алкоголем

Ссылки

• Автомобилистам: осторожно, замерзайка!
• Метанол в качестве топлива; Топливный метанол!
• Метанол убивает человека и природу (статья на сайте экологический правозащитного центра «Беллона»)
• ГОСТ 2222-95 «Метанол технический» (взамен ГОСТ 2222-78)
• Измерение фундаментальных постоянных при помощи метанола

Метанол Информация о

Метанол Информация Видео

Метанол что, Метанол кто, Метанол объяснение